Galvenā atšķirība: Windows Mobile 6.5 sākotnēji tika ieviesta kā Windows Mobile 6.1 operētājsistēmas atjauninājumu. Šis atjauninājums bija paredzēts, lai samazinātu plaisu starp 6.1 operētājsistēmu un 7 operētājsistēmu, tādējādi vieglāk pāriet no vecākās sistēmas uz jaunāko. Windows Phone 7 nav tieši Windows Mobile 6.5 jauninājums; tā ir pilnībā pārveidota un jauna operētājsistēma. Windows Phone 7 ir uzbūvēts uz citu kodolu no Windows Mobile un nav savietojams ar atpakaļ. Windows Phone 7 bija diezgan solis uz augšu no operētājsistēmas Windows Mobile 6.5. Papildus operētājsistēmas izskata mainīšanai uzņēmums arī pievienoja un no vecās versijas noņēma daudzas funkcijas.
Sākotnēji Windows Mobile 6.5 tika ieviests kā Windows Mobile 6.1 operētājsistēmas atjauninājums. Šis atjauninājums bija paredzēts, lai samazinātu plaisu starp 6.1 operētājsistēmu un 7 operētājsistēmu, tādējādi vieglāk pāriet no vecākās sistēmas uz jaunāko. Atjauninājums nekad nav bijis Microsoft plāna sastāvdaļa un tika uzskatīts par nelielu vecāku sistēmu atjauninājumu, līdz uzņēmums 2010. gadā sāka jaunu Windows Phone 7 OS. Atjauninājums tika paziņots 2009. gada Mobile World Congress un pirmie telefoni, kuros darbojas šī sistēma, bija Uzņēmums iesniedza arī trīs nelielus sistēmas atjauninājumus: 6.5.1, 6.5.3 un 6.5.5, kas tika veikti, lai palīdzētu klientiem pāriet no Windows Mobile uz jauno Windows Phone. 6.5 operētājsistēmai bija atjaunināta lietotāja saskarne, kas bija līdzīga Microsoft Zune atskaņotāja piedāvātajai saskarnei. UI piedāvāja jaunu Today ekrānu un vertikāli ritināmas uzlīmes ar nosaukumu “Titanium”. Uzņēmums sniedza arī jaunu pārlūkprogrammu Internet Explorer 6. Papildus jaunajai operētājsistēmai uzņēmums paziņoja arī par vairākiem jauniem mākoņdatošanas pakalpojumiem, piemēram: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. SkyMarket bija līdzīgs Android Market un piedāvāja lejupielādējamas lietotnes lietotājiem.
Windows Phone 7 bija diezgan solis uz augšu no operētājsistēmas Windows Mobile 6.5. Papildus operētājsistēmas izskata mainīšanai uzņēmums arī pievienoja un no vecās versijas noņēma daudzas funkcijas. Windows Mobile 6.5 bija ļoti pielāgojama, un daudzi uzņēmumi iekļāva savas lietotāja saskarnes OS un pilnībā maina OS izskatu. Tas tika novērsts Windows Phone 7, un uzņēmums pieprasīja no ražotājiem virkni prasību. GSMArena nosaka šīs prasības kā: WVGA Capacitive Screen Size, spējīgs vismaz četriem skārienpunktiem, 1GHz procesors ar GPU paātrinājumu, 256 MB RAM, 8 GB zibatmiņas, 5 MP kamera ar LED zibspuldzi, A-GPS, kompass, paātrinātājs, Apkārtējās gaismas, tuvuma sensors un trīs aparatūras taustiņi: Sākt, Meklēt un Atpakaļ.
Uzņēmums arī neļāva veikt tiešas izmaiņas operētājsistēmā, pieprasot, lai Live Flīzes paliktu redzamas sākuma ekrānā. Programmas Windows Mobile 6.5 lietojumprogrammas un cita programmatūra tika sakārtotas cilnēs, bet Windows Phone 7 tās tiek rādītas Live Tiles. Windows Mobile 6.5 pieprasīja lietotājiem noklikšķināt uz izvēlnes pogas, lai redzētu visas ierīces pieejamās lietojumprogrammas, bet operētājsistēmā Windows Phone 7 swiping pa labi no sākuma ekrāna ļauj lietotājiem redzēt visus pieteikumus alfabētiskā sarakstā. Programmā Windows Mobile 6.5 lietojumprogrammu cilnes var pārvietot izvēlnes ekrānā, ļaujot lietotājiem izvietot lietotnes atbilstoši lietojumam. Tomēr operētājsistēmā Windows Phone 7 lietotāji var piesaistīt programmas Live flīzēm. Windows Mobile 6.5 piedāvā arī vairāku uzdevumu iespējas, ļaujot lietotājiem lejupielādēt uzdevumu pārvaldnieku, ko lietotāji var izmantot, lai pārslēgtos uz lietotnēm. Operētājsistēmā Windows Phone 7 šī informācija nebija pieejama, kamēr jaunāks atjauninājums ļāva lietotājiem turēt nospiestu atpakaļ pogu, kas parādīja piecu pēdējo piekļuves lietotņu ekrānuzņēmumu. Vēl viena būtiska atšķirība ir tāda, ka Windows Mobile App Store, Windows Phone 7 App veikals ir vairāk organizēts un piedāvā daudz vairāk lietotņu, salīdzinot ar Windows Mobile 6.5. Viens glitch, kas bija atkārtojas problēma Windows Mobile 6.5, bija tas, ka tālrunis un lietotnes būtu pakārtas un neuzlādētu, pieprasot lietotājam nepārtraukti nomainīt tālruni. Tas tika novērsts operētājsistēmā Windows Phone 7.
Windows Mobile 6.5 tika uzskatīts par labāku iespēju daudziem cilvēkiem, īpaši daudziem izstrādātājiem, jo tas ļāva viņiem mainīt un mainīt OS. Tomēr daudzi lietotāji ir apmierināti arī ar Windows Phone 7 jauno izskatu un stingrāku izkārtojumu.